起源可以回溯到1200年。当时只是小规模的山城。从15世纪中叶日本开始发生动乱,就是所谓的战国时代的开端。战国时代的日本出现了几个政治势力,由北条氏支配的小田原就是这些势力之一。 北条氏在16世纪露出头角,在伊豆以及关东地区成为一霸。因此,小田原成为关东地区中心的存在,北条氏所在的小田原城经过几次大规模的改修,成为当时日本最大,最坚固的城堡。 城的中心在山丘之上,周围低地用壕沟,丘陵用天渠环绕数层。在此之上还在各处建立了无数的堤坝,绝壁。进一步东侧的海,西侧的箱根山,南侧的早川,北侧的酒味川把小田原城下镇全体牢牢守住。 不为上杉谦信、武田信玄的攻击所动(相传这还是在大改修以前),经受丰臣秀吉的攻击(攻击兵力15万大军,是北条守备兵力的3倍)的时候坚持了100天,这些都证明了小田原城的坚固。 到了17世纪江户幕府开始了。小田原城比起北条时代,失去了重要性的大半和独立性,它的存在不再那么精彩,但是作为江户西方的守城,它没有失去它的作用。另外最后的城主是大久保氏。 到了明治维新因为新政府的命令,城被拆毁。第二次世界大战之后主要的建筑得到重建。而且传说江户时代武士们的子孙大约20%到现在还住在小田原及其周边。