本丸の正面に位置し、小田原城の城門の中でも、最も大きく堅個に造られていました。
古絵図などの記録から、江戸時代初期から設けられていたことが分かります。

元禄16年（1703年）の大地震で崩壊した後、宝永3年（1706年）に、多門櫓と渡り櫓から構成される桝形門形式で再建されたものが、明治3年（1870年）の小田原城廃城まで姿をとどめていたといわれています。
昭和45年に、市制30周年記念事業として再建されました。

現在の常盤木門とは常緑樹の意で、門の傍らには往時から松が植えられており、また、松の木が常に緑色をたたえて何十年も生長することになぞらえ、小田原城が永久不変に繁栄することを願って、常盤木門と名付けられたといわれています。

城址公園内には、天守閣などの史跡のほか、公園が整備されています。
ゆったりと見学、散歩が楽しめるようになっています。また、城内には花の開花も楽しめるように、桜や梅をはじめ季節の花が咲き乱れます。
観光行事も季節ごとに大きなイベントがあり、北条5代まつり、ちょうちんまつりなど様々な行事があります。

梅まつり	2月1日～2月末日	城址公園など
桜まつり	4月上旬	城址公園など
北条5代まつり	5月3日	城址公園・駅周辺道路
小田原ちょうちんまつり	7月下旬	城址公園など
小田原城薪能	10月上旬	城址公園本丸広場
小田原城菊花展	11月3日～15日	城址公園本丸広場
除夜の鐘	12月31日	大手門・鐘楼

梅	1月10日～2月末
寒桜	2月5日～3月5日
つばき	3月1日～3月25日
こぶし	3月25日～4月3日
はなみずき	4月より
さつき	5月より
もも	4月5日～4月15日
八重桜	4月10日～4月25日
どうだんつつじ	5月より
つつじ	4月15日～5月10日
藤	4月25日～5月10日
すいれん	5月15日～6月末
あじさい	6月5日～7月10日
さるすべり	7月より
ハス	7月5日～8月31日
彼岸花	9月20日～9月30日
木犀	10月5日～10月15日
水仙	12月25日～2月28日